寻找大汗与黄金
哥伦布日志中的条目不断增加，他信心十足、滔滔不绝地讲述着自己在海上的经历。从表面上看，这本日志旨在记录航行过程中那些令人惊异和感到新奇的事情。每一件事物都是一个新发现，每一段经历和每一种感受都是首次被按照欧洲人的情感和敏感（更为具体地说，是哥伦布渴望效仿的卡斯蒂利亚式的帝王情感）加以表达。他试图将傲慢与智慧融为一体，在观察"新世界"时仿佛将其举到面前，同时保持一定距离。哥伦布这个来自热那亚的侨民既是一名商船水手，也是一位自学成才的航海家，对他来说，贵族般的语调是一种精心雕凿的模仿。值得注意的是，他忽略、淡化或误解的地方，与他记录的惊人发现一样多。
随着航行继续推进，这本日志不动声色地变成了一篇发现新大陆的宣言，也变成了一面镜子，从中可以照见他的自我及他的远见卓识、勃勃野心和建功立业的壮志。在哥伦布的心中，他的经历和观察力足以令人信服，然而在探险过程中，面对瞬息万变的现实，这种态度却影响了他的应变能力，让他被自己僵化的期望所束缚。
有人如果想要研究这本杰出的日志，必须依靠哥伦布首次航行日志的抄本，它的原件早已散佚，从而使事情变得更为复杂。目前，日志的来源主要有两个，其一是哥伦布的私生子、海员出身的历史学家费迪南德，其二是编年史家巴托洛梅·德·拉斯·卡萨斯（Bartolomé de Las Casas）修士。
费迪南德自然想恢复父亲受到玷污的名誉，而拉斯·卡萨斯则希望在地狱深处为这位探险家留下一席之地。但拉斯·卡萨斯对哥伦布的态度较为微妙，并非全然的批评指责。他既意识到了探险活动的复杂性，也是这项事业的见证者和参与者，而且能够从更宏大的历史背景中看待上述事件，在立足现实的同时保持客观。他没有哥伦布日志的手稿，而是采用了一个有缺陷的版本，因此偶尔会从学术角度对该版本发发牢骚。在拉斯·卡萨斯采用的版本中，除了常见的抄写错误，这位不知名的誊写员还往往会混淆"英里"和"里格"，甚至混淆"东方"和"西方"这些错误让拉斯·卡萨斯很难精确追溯哥伦布航行的路线。
作为印第安人尊严与人权的捍卫者，拉斯·卡萨斯收录了许多哥伦布称赞土人的段落。拉斯·卡萨斯有时会直接引用手中的抄本，哥伦布以第一人称发言；有时会进行详细摘录，哥伦布在其中以第三人称描述自己的活动，给人的印象是这位海洋舰队司令会像恺撒（Caesar）那样称呼自己。拉斯·卡萨斯十分严谨，为了区别这两种情况，他会为直接引语加上引号。
在提到潮汐、港湾、浅滩和航行策略时，哥伦布的奏报含糊不清，间或带有欺骗性，使问题变得更加复杂。由于这些描述中缺乏精确实用的航海信息，几个世纪以来，编年史家和潜在的探险家们为此恼火不已，而这正中哥伦布的下怀。作为一名领航员兼水手，他不愿透露自己的航海理论和实践，因为这与他那热那亚人根深蒂固的本性相悖。透露信息比隐瞒事实更危险，假如他不够谨慎，到头来就可能被困在塞维利亚或里斯本，眼睁睁地看着其他人利用他的发现，开展同样的活动。因此，尽管哥伦布希望这本日志能够流传千古，但在提到海滩、港口、潮汐和浅滩时，他只做了笼统的描述，以免去诸多后患。
他时而迷惑不解，时而过度自信，但始终需要解答探险活动最根本的问题，即他所在的位置。他描写的主题应当是发现"印度"，但他最关心的仍是自己，仍是他经历的苦难和他的英雄情结。每当哥伦布置身于重大事件之外，冷静地复述自己的经历时，其中一个重要的主题就是呈现上帝的意旨。当他为主服务时，没有任何事情是偶然发生的，一切都取决于他的虔诚程度。在侍奉上帝的过程中，他自视为一位不断探索的神父。
然而，当哥伦布的信念超越现实，或者当他的虚荣心和焦虑感战胜了自我时，他就会屈从于自己的阴暗本能。他似乎对他人的福祉漠不关心，但随时准备为某个无比崇高又难以企及的目标牺牲所有，无论这个目标是发现大汗的帝国还是解放耶路撒冷，这一点不能不令人担忧。在这些戏剧性事件中，他把自己看作一个饱受折磨的英雄。他的幻想越严重，他就越残酷无情。他的日志从某种程度上反映了他既充满激情又反复不定的内心，记录了他被恐惧感和压抑感折磨的部分经历，而这种折磨又往往会因为他对上帝的信仰而有所减轻。他不仅是新世界的发现者，而且是这几次航行的鼓吹者，同时不断在日志中凸显自己的内心斗争。哥伦布的探索之所以如此令人难忘，这种自吹自擂的倾向可以算是部分原因，而这也正是他的用意所在。
哥伦布为日志搜集的资料越来越多，成了这次航行的重要记录。日志既是这位海洋舰队司令的心灵之舵，也是他面对现实和心理打击时的精神支柱，然而它并不能给他带来多少安慰。舰队司令的发现并不总能令人信服，相反，他的话听起来更像是胡言乱语。他逐渐意识到，自己正在进行一场持久战，每一次胜利似乎都伴随着一次失误、某些难以预见的后果，甚至潜在的犯罪行为。随着他的权力和声望（在他心中）与日俱增，在面对印第安人和平松兄弟等对手时，他的弱点也变得更加明显。
人们隐约感觉到，这次航行得失难料，他押下的赌注要比他最初的设想更大、更模糊。他没有找到类似马可·波罗之行的航线，也没有找到通向富贵功名的道路，而是误打误撞，来到了一个后来被他称为"另一个世界"的地方。在那里，没有地图可以指引他航行。
实际上，他不仅迷失了方向，而且来到了错误的地方，但他不能对自己及参与这次航行的人承认。最好的办法是坚称他尚未找到目的地，但仅凭信念并不能让他获得多少宽慰。他发现的东西越多，他就变得愈加狂躁，因为他探寻的帝国正逐渐显现，而且比他想象中的更加庞大和多变。
哥伦布开始逐岛探索，不禁惊叹于这些岛上"小鸟啁啾"，"绿草如茵，如同四月之安达卢西亚"。在寻找黄金时，他从一位酋长处得知有一座"大岛"，于是这位探险家条件反射般地认为那"一定是西潘戈"。在探访该岛时，他"决心前往大陆和行在市（Quinsay）"，前者指中国，后者是马可·波罗对南宋都城杭州的称呼，那是中世纪时全世界最富庶、规模最大的城市。哥伦布想象，自己将在富丽堂皇的宫殿中将"陛下之诏书面呈大汗，再将大汗之复诏转呈二位陛下"。
虽然哥伦布当时身在巴哈马群岛之间，但他仍然坚信自己已经来到了亚洲附近。事实上，行在市位于他所在的加勒比海地区以西8 000英里之外，但这个距离与他对地球大小和各大洲位置的一贯设想相矛盾。这倒不是说当时欧洲的其他航海家或宇宙学家对上述问题有更准确的认识。至于哥伦布在研究时使用的是什么样的地球仪，我们至今尚不清楚，但是当时最有影响力的专业人士之一——马丁·贝海姆（Martin Behaim），一位效命于葡萄牙的德国制图师，确实在一份报告中表示西潘戈近在咫尺。哥伦布也不会承认这些地球仪及其所有假设是错误的。
当哥伦布不再沉迷于他对中国的错觉时，就回到了他的另一个幻想之中，那就是黄金。
他花了一个通宵和次日（10月22日）一整天，"等着看当地的国王或其他居民是否会带来黄金或其他贵重物品"。的确有许多岛民前来观看。有些人赤身裸体，有些人把身体涂成红色、黑色或白色。他们拿来棉花或其他当地出产的物品，以换取一些简单的欧洲杯盘。唯一能够看得见的黄金是一些印第安人鼻子上挂着的珍宝。他们愿意用这些东西交换鹰铃，但是在检查所得之物后，哥伦布抱怨称："这些东西太小了，根本不值钱。"
哥伦布的思绪又从寻找黄金回到了寻找亚洲。他认为自己和西潘戈之间仅有一日的航程，而不是遥不可及的8 000英里。10月23日，他在离开当地、前往古巴寻找黄金时愉快地写道："余认为此必为西潘戈无疑。"他提醒自己："在余看到的地球仪上，此岛即位于该地区。"马丁·贝海姆的报告也是这样写的。
午夜时分，哥伦布的船队起锚，他制定了前往古巴的航线，但是直到黄昏，这趟英勇之旅却一无所获，因为"风势猛烈，余不知距离古巴岛尚有多远"。因此，他放低了前桅主帆之外的所有船帆，但雨越下越大，最后他只得收起了船帆。滂沱大雨接连下了4天，他们始终没能驶向古巴。
10月28日，星期天，船队驶入一条畅通无阻的深流，可能是古巴的巴里亚伊河（Bahia Bariay）。他看到"沿河树木青葱秀丽，与吾国之树木不同"。他费尽笔墨描写当地的动植物，但又极为小心，仿佛大自然的恩赐会转移他的注意力，让他忘记迄今尚未找到的奇珍异宝——黄金、香料及大汗存在的实际证据，他远渡重洋，正是为了希望觐见大汗。但他没有意识到自己与这些奇珍异宝相隔两个大洋，与大汗相隔两个世纪。
他写到了鲜花和啁啾啼鸣的小鸟，还有一只悄无声息的狗，很可能是当地"因害怕而逃跑的渔夫"驯养的。在他们的小屋里，哥伦布看到的景象十分怪诞："棕榈绳编织的渔网、绳索、角形鱼钩、骨头鱼叉和其他渔具，还有许多火炉。"不过，这些阿卡迪亚(2)之乡的居民在哪里？他的手下屏住呼吸，提高警惕，迈着迟疑的脚步，缓缓穿过这座仿佛永恒存在的村庄。
哥伦布吩咐手下不得翻动任何东西，然后返回船上，继续向上游航行。他搜肠刮肚，找了许多溢美之词来形容古巴："该岛系余所见岛屿中之风景最优美者，良港深流俯拾即是。"在遇到印第安人后，他们提到当地有10条大河。哥伦布写道："若乘独木舟沿岛绕行，二十日尚且不足。"他不愿接受古巴是一座岛屿。如果他所到之处不是亚洲的大门口，那么他究竟身在何方？这个问题从航行之初就一直困扰着哥伦布。
他告诉自己，当地居民（印第安人）曾经提到"金矿和珍珠"，并声称自己看到了可能含有珍珠的"贻贝"。基于这种误解，他推断"大汗之巨大海船曾先于吾人到达此地"。
他气势汹汹地驶向内陆，既感到困惑，又充满好奇。他一边欣赏着当地宏伟的住宅，一边冥思苦想，用自己熟悉的词汇加以形容。"它们的建造方式类似摩尔人的帐篷，房屋均极大，但散布各处，仿佛营地里星罗棋布的帐篷，街道也毫无章法；房屋内整洁干净，家具精良……由美丽的棕榈树枝编制而成。"屋内挂着很多面具，有男性面具，也有女性面具，用于装饰墙壁，但他不能确定"它们究竟是为了美观，还是人们崇拜之对象"。他再次强调称，"众人皆秋毫无犯"。
10月30日，星期二，船队再次启程，"平塔"号上载有数名印第安人向导，而哥伦布仍然一心希望能够遇见大汗。11月1日，他从古巴东北沿海的希瓦拉港（Puerto de Gibara）附近登岸，派遣船上的印第安人开展侦察和间谍活动。他们四处搜寻黄金，但还是像从前一样徒劳无功。这一次，哥伦布看到一名印第安人"鼻下系有一个打制银饰"，这一细节引起了他的好奇。他的手下通过手势与当地人交流，误以为部落之间的冲突是岛民与大汗之间开展的全面战争。"可以肯定，"哥伦布声称，"这里就是大陆"，而行在市距此不过100里格。他终于可以组织一支侦察队，前往传说中的中国首都了。
哥伦布派出"两名西班牙人：一个是阿亚蒙特（Ayamonte）的罗德里格·德·塞雷斯（Rodrigo de Xerez）；另一个是穆尔西亚（Murcia）的犹太人路易斯·德·托雷斯（Luis de Torres），据说此人通晓希伯来语和亚拉姆语，还略懂一些阿拉伯语"。他们由两名印第安人陪同，后者还"带有几串念珠，以购买食物"。他们奉命在岛上寻找国王，递交诏书，交换礼物，弄清他们所在的确切位置，并务必在6天之内返回。
哥伦布后来费尽心机地解释，路易斯·德·托雷斯近来刚刚皈依基督教，而且很可能并非心甘情愿。据信他原名约瑟夫·本·哈·利维·海夫里（Yosef Ben Ha Levy Haivri），意为"犹太人利维之子约瑟夫"。他即将成为第一个在新世界定居的犹太人。哥伦布之所以让托雷斯参加航行，既是因为他的政治手腕，也是因为他的语言能力，因为他可以与阿拉伯商人进行交易。如果遇到以色列失落部族的后裔，哥伦布就会让托雷斯与他们交流。事实上，哥伦布根本没有做好用当地语言与"印度人"沟通的准备，而是采用了临时发明的手语。这种做法导致了歧义和混乱，而哥伦布却认为这恰恰证明了他关于大汗的种种幻想。
11月3日上午，哥伦布登船，在等待侦察队归来时，对一个"无礁之深水港"开展了勘查，发现这里的海滩倾斜，非常适合船只上岸检修。
马丁·阿隆索·平松自认为是这支探险队实际上的领导者之一。11月4日，他上岸后发现一样他们最希望找到的东西——"两片肉桂"，实际上是白樟，即野生肉桂的花朵，散发出甜腻的味道。他非常想要换取这种他们向往已久的商品，若不是因为受到了"舰队司令惩罚"，他或许已经完成了这笔交易。据"平塔"号的水手长称，附近还有一片肉桂林，但哥伦布在查看过后认为事实并非如此。当地人告诉西班牙探险家们，有个地方的黄金和珍珠"取之不尽"。这类故事他们听得越多，就越觉得可信。到了后来，甚至有人向哥伦布禀报，当地有一种犬头人，"皆食人肉，凡捉到一人，即砍下首级，吮其鲜血，割掉生殖器"。诸如此类的怪诞故事听上去和约翰·曼德维尔爵士（Sir John Mandeville）的游记差不多，他笔下那些异想天开的传说与马可·波罗的故事一样广为流传（至少在西欧）。此类事情不可能在这里发生，或者，也可能发生？
11月6日，星期二，罗德里戈·德·塞雷斯和路易斯·德·托雷斯侦察归来，讲述了他们看到的情况。两人称，在距此不到12里格的地方，他们发现了一座"村庄"，村子里有50顶帐篷和千余名居民。村民们"极为隆重地"接待了来客。两人还欢喜地禀报称，村民们"好奇地触摸彼等，亲吻彼等的手脚，惊讶地认为彼等是自天而降的"。两人就坐后，村民们就蹲伏在他们的脚下。一名随行的印第安人向众人解释说，这两位来客是基督徒，所以都是"好人"。
接下来，村民们热忱地表达了敬意。"男人们纷纷退出，妇女们随即进来，同样蹲伏在地，亲吻两人的手脚，触摸两人的身体，以验证他们是否像自己一样有血有肉。村民们还恳切挽留，让两人至少待上五天。"两人一边用商人精明的语气作答，一边拿出了他们希望寻找的香料，包括肉桂和胡椒等，询问众人在哪里可以找到这些东西，但是只得到了一些模糊的回复。"在东南方不远处。"他们没有发现中国人和阿拉伯人，也没有找到以色列失落部族的后裔，更不见大汗的踪迹。不过，他们已经与当地人结下友谊，成为潜在的盟友。500余名男男女女希望陪伴两人，共同回到他们想象中的"天国"，但两人仅同意让几名村民跟自己一起返回。
在归途中，"两名基督徒见众多男女手持火把，从村里穿过，且不时去吸火把冒出的烟雾。"这则简短的叙述中提到的烟草，对西班牙人来说闻所未闻。他们看着这些印第安人制作卷烟，点燃烟草，然后深深地吸入烟雾。此时，哥伦布最向往的经济作物仍然是香料，他尚不清楚手下提到的那种散发着芳香的树叶有何商业价值，及其容易令人上瘾的特性。
听完禀报后，哥伦布并没有向斐迪南和伊莎贝拉详细叙述这次探险任务如何以失败告终，而是对身边的"印度人"做出了评价。这番评价经过了深思熟虑，而且细致入微，因为他逐渐开始认为，这里的人们显然心地纯良，有可能转而皈依基督教：
此民族善良诚实、不尚战争……且生性温顺，肤色不黑，比加那利岛民更为白净。最尊贵的陛下，依臣看来，虔诚的基督徒如能通晓彼等之语言，不用多久即能使其皆成为基督徒。因此，臣希望吾人之主、二位陛下……使彼等尽皆皈依基督，正如对于拒绝向圣父、圣子和圣灵忏悔者，二位陛下昔日曾将其悉数消灭。
在表达了上述真诚的希望后，哥伦布预言，如果真能如此，当斐迪南和伊莎贝拉"千秋之后"，他们必将"受到永恒造物主之隆宠"。他一边夸夸其谈地鼓舞士气，一边准备让船队登程。一天后，刮起一阵大风，船队乘风而去。
在随后的两个星期中，哥伦布对自身航海技术和地图的缺陷越来越恼怒。尽管加勒比海的美景令他心醉，但他仍执迷于寻找伟大的东方文明。最终他返回了古巴，穿过一条又一条河流，开始继续耐心探索，并且想象自己"一定会发现大汗统治的城池"。
他记不清自己到过多少港口，见过多少棵棕榈树，看到过多少他叫不上名字的花草树木和野生动物。在他看来，这里群山巍巍，世界上再没有更高的山峰；峻岭秀丽，"既无浮云遮蔽，也无积雪覆盖"。这片土地广袤无垠，他认为这里"位于世界地图上远东的尽头"。他推测称，岛上"物产丰饶，蕴藏着宝石和香料，不仅向南方延伸出很远，而且向四面八方蔓延"。哥伦布对此感到"异常惊奇"。
无论哥伦布走到哪里，无论是"岛屿还是陆地"，他都会竖立起一个十字架来，这可是一项艰巨的任务。他在日志中提到，他把树木精雕细琢，做成十字架，并且声称"据说木匠也不可能做得更加美观匀称"。安放好十字架后，他和手下就会面对十字架庄严祈祷，仿佛他们是一群朝圣者，正在寻找那座难以捉摸的圣城耶路撒冷（Jerusalem）。
哥伦布渐渐发现古巴人口稠密，许多印第安人在此聚居。11月10日，星期六，一艘独木舟靠近船队。舟上有6名男子和5名女子，想要登船问候哥伦布。面对热情的来客，哥伦布"扣留"了他们，希望能够带着他们一起返回西班牙。接着，他又扣留了7名妇女和3名儿童。他解释自己的想法称："余之所以如此，是因为这些男子在西班牙如有同乡女人陪伴，会表现得更好。"
哥伦布表示，他的这一决定是基于自己以往的经验。他也曾"扣留"过非洲西海岸的居民，并将他们带往葡萄牙。"臣此前碰巧多次将几内亚男子带往葡萄牙，学习葡萄牙语，以期彼等回归故土后，依旧能为吾等所用，其原因在于余待彼等不薄，且有礼物相赠。"但哥伦布最终未能如愿。他断定，问题在于如果没有女人，男人们就不愿合作。这一次，结果定会有所不同。他刚刚俘获的土人"如有妇女陪同，无论吩咐彼等去做何事，均会乐意相从；此外，这些妇女还能教会吾等当地语言"，因为在他看来"印度列岛均使用同一种语言"。
为此，他记下了一段小插曲，似乎是为了证明自己的观点，而这件事情在他的记忆中十分鲜明。"是夜，一男子乘独木舟来到船上……他是船上两名妇女之夫，亦是二男一女三名儿童之父。该男子力求臣允其与妻儿同行。"哥伦布同意让此人加入探险队。"其他人见此亦深感宽慰"，舰队司令写道。但他又不无失望地禀告称，这名新队友"已四十五岁有余"，年纪太大，不适合从事繁重的体力劳动。
11月11日，哥伦布在日志中写道，古巴居民似乎"不信仰任何宗教"，但他们至少不"崇拜偶像"。他认为他们"非常驯顺，不知邪恶、谋杀与盗窃为何物；彼等没有武器，又十分胆怯，即使只是遭到吾等一人愚弄，上百人也会望风而逃"。他提议道："祈请二位陛下早做决断，使彼等皈依基督，因为臣相信一旦开始，大批民众会在短时间内改信吾等之神圣宗教，二位陛下也将获得大片领土及财产，使其上所有居民成为西班牙臣民。"原因何在？"毫无疑问，当地黄金储量颇丰。"他指出，印第安人忙于开采金矿，"把黄金戴在脖子、耳朵、手臂和双腿上，而且手镯非常之大"。上帝与黄金——要在大洋彼岸建立起一个帝国，还有什么比这更好的理由吗？
当天傍晚，日落前不久，哥伦布扬帆向东南方的一个海角进发，这个海角后来被他命名为古巴角（Cape of Cuba）。
事实证明，自哥伦布出海迄今，11月21日这个星期三是最危险的一天，而这不只是因为他在航行过程中做出了一连串误判。他在日志中语焉不详地草草记录了当时的情况。按照日志上的说法，他似乎想用四分仪来确定自己的位置。四分仪的读数显示他处在北纬42度，但在他看来，他"不可能距离赤道如此之远"。他的看法是正确的。北纬42度线穿过纽约和宾夕法尼亚州之间的边界，而他实际上处于北纬21度。他至少意识到有些地方出现了严重错误。"很明显，如无特殊原因，在北纬42度，地球上没有任何地方会如此炎热。"他愤怒地抱怨称，一定是四分仪出现了故障，需要修理。
如果哥伦布仅凭天象导航，那么他本可能偏离航线，但他拥有另一种与众不同的天赋，即对海洋、风和天气的与生俱来的感觉。与当时的其他航海家一样，哥伦布没有以"真北"（地理意义上的北极）或"北磁极"（此处的地球磁场全都指向下方）作为参考。反之，他根据风向来确定自己的航向，而风向一共有8种，每一种都有一个传统的意大利名。
特拉蒙塔纳（Tramontana）代表正北，格雷科（Greco）代表东北，莱万特（Levante）代表正东，西罗科（Sirocco）代表东南，奥斯特罗（Ostro）或奥斯特（Auster）代表正南，利比西奥（Libeccio）或阿弗里科（Africo）代表西南，波南特（Ponente）代表正西，马埃斯特罗（Maestro）代表西北。
由于上述名称仅适用于他所熟悉的地中海一带，后来哥伦布和其他航海家将这一体系简化为8个基本方位——N（正北）、NE（东北）、E（正东）、SE（东南）、S（正南）、SW（西南）、W（正西）和NW（西北）。为了进一步完善该体系，他又增加了8个中间点或称"半风"（half wind）。这八个中间点分别是NNE（东北偏北）、ENE（东北偏东）、ESE（东南偏东）、SSE（东南偏南）、SSW（西南偏南）、WSW（西南偏西）、WNW（西北偏西）和NNW（西北偏北）。接着，他还继续进行了细分，每个点相当于
度，或一个罗经点（compass point）。
哥伦布有一个非凡的天赋，即航迹推算，但他对此秘而不宣。所谓航迹推算，就是依靠直觉航行，利用绳子、浮标或地标等简单的工具推测时间和距离，是一种极其古老的航海方式。哥伦布直觉很准，而且精通此道。他手中的地图、图表及他孜孜不倦地通过正规教育所学到的知识的确令人赞叹，但又很容易让人误入歧途，因此对他来说毫无用处。他依靠自己对潮汐与风的直觉和经验航行。在他看来，海洋的颜色和云层的结构要比当时杰出的宇宙学家的数学计算更为重要。这些宇宙学家从未当过水手，而哥伦布当过。事实证明，他的航迹推算十分准确，因此他首次从西班牙前往新大陆的航程中没有发生意外，而且令人难以置信的是，也没有任何人员丧生。从此以后，他每次出海都会依据经验而不是理论来修正自己的航线。
11月22日，当哥伦布在"数学迷宫"中跌跌撞撞地前行时，一场突如其来的危机将他惊醒。"是日，马丁·阿隆索·平松"——他在此次航行中的头号对手——"未经舰队司令许可或吩咐，即随'平塔'号帆船离开。"当时天气很好，哥伦布不明白平松何出此举。也许是因为后者找到了黄金的下落，并且希望保守秘密。哥伦布语气不善地补充道，他已经在针对这位不服管束的船长搜集证据，并且指出，"他还亲口告诉余自己做过许多其他事情"。
马丁·阿隆索·平松未经批准便擅自离队，着实令人不安，因为这次航行得益于两位船长之间的专业协作。马德里海军博物馆中有一张"平塔"号船长的肖像画。从外表上看，他是一个勤奋好学的小伙子，看起来更像一位学者或侍从武官，而不像一名老练的水手或叛乱者。肖像画中的他目光忧郁，遥望远方，仿佛陷入了沉思。1441年，他出生在西班牙南部港口帕洛斯，如今虽然经验丰富，但已经年逾50，即使是作为船长也有些超龄了。
就在9月25日，哥伦布曾在航海日志中提到一份海图，称他似乎记得"图上标明该海域有某某岛屿"。马丁·阿隆索表示，这些岛屿就在附近，哥伦布也有同感。他们的船队之所以无法找到这些岛屿，原因可能是"海浪把船推向东北方"。为判断情况是否真的如此，哥伦布请平松将海图归还自己，以便他与舵手和水手们做进一步研究。
日落时分，"马丁·阿隆索登上其船之艉楼，极为兴奋地向舰队司令喊话，称自己望见了陆地，为此向司令请赏。"他看到的是什么地方？哥伦布故意隐去该岛屿的名称和位置，好让对手们无法加以利用。
在打赏之前，哥伦布"跪下向上帝谢恩，而马丁·阿隆索及其部下遂高声颂唱《光荣属于至尊之上帝》（Gloria in excelsis Deo）"。没过多久，"尼尼亚"号上的绳索嘎吱作响，因为水手们纷纷攀援而上，想要看清前方的陆地。据哥伦布判断，他们距离陆地仅有25里格，但他错了。船队行驶了整整两天，直到一个星期后仍在寻找陆地。哥伦布在日志中坦承，他对这段距离作了修改，好让船员们相信他们正缓缓接近目标。不过，这也可能是他编造的借口，以掩饰自己的计算有误。
哥伦布并没有记录马丁·阿隆索·平松是否反对上述策略，或者是否对船队选择的航向感到怀疑。这一挑战不仅为即将失去存在理由的航行平添了几分戏剧色彩，而且为哥伦布提供了展示魄力的机会。他全身心地投入到对危机的应对之中，仿佛为了表现上帝的旨意。迄今为止，他一直在不厌其烦地证明其他人做错了，这并不是因为他掌握着更好的理论或答案，而是因为他更加坚韧不拔。哥伦布相信他能让叛变的船长安分守己，但首先他必须抓住此人。
事实上，他面临的挑战来自平松三兄弟。
首先是文森特·亚涅斯·平松，他是"尼尼亚"号和"平塔"号的共有人。这两艘快帆船将西方的索具与东方的帆索（或称斜挂大三角帆）相结合，操作起来更为灵活。哥伦布的旗舰"圣玛丽亚"号被称为"nao"，即中型帆船。它外观浑圆稳健，形体宽阔，很可能是巴斯克造船厂（Basque shipwrights）按照古老的方法建造的。胡安·德·拉·科萨（Juan de la Cosa）也曾担任过这艘船的船长，如今是其拥有者。排在第二位的挑战来自弗朗西斯科·马丁·平松（Francisco Martin Pinzon），也就是"尼尼亚"号的船长。
哥伦布的船队从帕洛斯出发后，当地及附近的韦尔瓦（Huelva）和莫格尔（Moguer）的水手们便满腹狐疑。想要打消他们的怀疑，平松兄弟的支持至关重要，但是现在哥伦布却陷入他们三兄弟的包围中。在那些务实的海员们看来，哥伦布是一个野心勃勃的梦想家和外国人。据他们所知，此前还没有人成功穿越这片汪洋（它有时被称为Mar Tenebroso，即"黑暗之海"，几乎相当于死亡的代名词）前往中国和日本那样的神奇国度。除了在梦想家和学者们的脑海里，这些国家有可能根本就不存在，而现在哥伦布却要他们不顾生死，加入这场毫无希望的探索。
哥伦布遭到了众人的顽强抵抗，直到马丁·阿隆索·平松出言相劝。"朋友们，跟我们一起出海吧。你们在这里过着凄惨的生活。如果你们能够跟我们一起出航，我敢肯定，我们会找到覆盖着金顶的房屋，而你们所有人都会幸福地衣锦还乡。"平松的劝说、他的名声和榜样作用让水手们站到了哥伦布这边。一名水手表示："正是因为他保证能让我们发家致富，而大家又普遍信任他，所以才会有那么多人愿意跟他一道出航。"。
实际上，他为哥伦布所做的还不止这些。据其子阿里亚斯·佩雷斯·平松（Arias Perez Pinzon）所言，他的父亲碰巧有个朋友是一位宇宙学家和天文图绘制者，在梵蒂冈图书馆工作。此人把一张海图的副本交给了马丁·阿隆索·平松，而海图显示人们可以向西穿过大西洋，前往日本。（当时人们还不知道"新世界"与太平洋，所以此类猜测甚嚣尘上。）
阿里亚斯称，父亲决定集结队伍亲自出航，但在葡萄牙和西班牙均遭到拒绝。而哥伦布当时为了寻找避难所，寻求精神支持和学术建议，正在帕洛斯德拉夫龙特拉镇（Palos de la Frontera）的圣马丽亚修道院（Monasterio de Santa Maria）隐居。在那里，他遇见了马丁·阿隆索·平松，后者将海图拿给他看。当时，哥伦布正准备放弃西班牙，前往法国求助，但是在获得了这一重要文件后，他最终赢得了西班牙两位君主的支持。
因此，马丁·阿隆索·平松于11月22日无缘无故地突然失踪，不仅仅是一种桀骜不驯的行为。因为平松是这支船队的共有人，所以哥伦布既不能像对待普通水手那样对待他，也不能因为不忠而对他施以惩罚。他所能做的至多就是智胜平松，并且最终证明后者错了，但他仍有理由抱有希望。平松的两个兄弟有可能会起而效仿，但他们现在仍忠于哥伦布，而不是自己的兄弟。哥伦布猜不出他们的行为对马丁·阿隆索·平松的状态会有何影响，但他们的忠诚巩固了哥伦布的地位。事实上，他恰恰希望他们能够如此。
对马丁·阿隆索·平松而言，他认为自己和哥伦布一样，是这次航行的负责人，只不过与斐迪南和伊莎贝拉就航行条款展开谈判的是哥伦布，而不是他。条款中就他的权利和义务列出了一系列详细而明确的条约及协议。由于平松缺乏资历，他似乎不得不与这个名叫克里斯托弗·哥伦布的热那亚神秘主义者结成伙伴。如果哥伦布没有让同伴在遭遇风暴、海怪、暗礁或饥饿时全部丧生，那他一定会把功劳全部揽在自己头上。
迄今为止，哥伦布已经成功地完成了探险史上前所未有的壮举，在横渡大西洋时手下没有一人丧生。相形之下，马丁·阿隆索·平松则变得越来越喜怒无常。
11月22日，为了寻找印第安人所说的黄金，哥伦布驶向一座叫瓦内克（Vaneque）的岛屿。他在途中写道："是夜，马丁·阿隆索沿航线继续向东行驶。"当天晚上，哥伦布一直向瓦内克驶去。令他惊异的是，平松似乎改变航向"吾等他驶来，由于夜间风轻气朗，只要他愿意，便能轻易返回"。这位舰队司令望眼欲穿，但最终意识到自己错了。平松也许的确曾经调转航向，但是后来改变了主意。他的动机和计划像谜一般，始终困扰着哥伦布。
与此同时，由于印第安人传言有座岛屿上的"人们前额长着一只独眼"，还有令人毛骨悚然的食人族，哥伦布将这座岛屿命名为波希奥（Bohio），并且制定了航线。当印第安人得知哥伦布准备前往波希奥岛时，"皆噤若寒蝉"。哥伦布并没有完全不理会有关食人族的传闻，并且表示自己相信"其中确有非同寻常之处"，因此决定稍后再前往波希奥岛。
11月25日，星期天，在黎明前的黑暗中，哥伦布在古巴东北岸的大莫亚岛（Cayo Moa Grande）登陆。虽然在主日当天开始探险有别于往常，但他凭直觉感到"那里一定会有一条大河"。他的预感也似乎得到了应验，因为他"走近河边，见河中有石头熠熠生辉，其内部纹理颇似黄金"。实际上，这只不过是黄铁矿，又被称作"愚人金"，但哥伦布相信自己发现了真金。于是，"命人收集若干石头以献给二位陛下"。
在调查过程中，他很快找到了另一种东西。这种东西虽然没有黄金珍贵，但更具实用价值，那就是用来修理和加固船只的木材。"在那里，船上有几名水手叫了起来，称他们看到了松树。舰队司令举目向山脊望去，果然见有许多巨树笔直参天，粗细不等，形如纺锤。他知道，此树可为西班牙的上等舰船制造不计其数的甲板和桅杆。他还看到橡树和野草莓树"——或者更确切地说，看到了类似两者的树木——"此外，他还看到一条大河，以及制作锯木机的材料。在海滩上，他看见许多铁黑色石头，有人说它们来自银矿，被河水冲刷至此。他在此处为'尼尼亚'号快船的后帆砍下一根原木，以制作斜桁和桅杆。"
临近的海角十分开阔，"上百艘船只不用任何缆绳或锚具便可以停泊"。他设想在当地建立一座大型造船厂，砍伐结实的松木造船，"欲造多少皆绰绰有余"，并且可以用现成的沥青密封。一想到有可能在这片新发现的土地上建立一座永久的基地，哥伦布便喜不自胜、夸夸其谈，仿佛随着他每一次登陆，殖民的条件都会有所改善，空气变得更加清新，风景变得更加宜人，再没有比这里（即古巴）更好的地方了。他声称，凡目睹此景者无不"充满惊奇"。当然，中国也已遥遥在望。
哥伦布继续对他新近发现的地方大加褒扬，声称他看到了"九个大型良港，所有水手均对其赞不绝口。还有五条大河……崇山俊美……深谷秀丽……巨树葳蕤，赏心悦目"。在这座人间天堂里，只有一件事让当地人饱受困扰，那就是人们对食人族的"极度恐惧"。有传言称食人族会发动突袭，俘虏当地胆小的居民。哥伦布曾将几名印第安人带到船上，作为乘客兼俘虏。当他们得知哥伦布竟然准备前往该地时，全都大惊失色，"唯恐自己被吃掉，而他也无法消除彼等的恐惧"。土人们纷纷表示，食人者只有一只眼睛，长着一副"狗脸"。"舰队司令认为此说不过讹言谎语，认为那些俘虏彼等的人准是大汗之臣民。"
11月27日，哥伦布在古巴最东端的巴拉科亚（Baracoa）对此行做了最全面的概括。他一直在修正自己对所发现岛屿的看法，但始终保持着积极的态度，这既是因为他相信该地区具有一定战略价值，即便这里不是中国；也是因为这样做可以转移各国的注意力，使国王和女王不会因为他未能履行自己的承诺而陷入窘境。
在谈到古巴及其临近岛屿时，他写道："纵使洋洋千言、妙笔生花也难尽述，因为这里仿佛被施了魔法。"难道就没有人质疑过他的观察是否属实吗？"可以肯定，君主陛下，如斯之土地，应能创造无数财富，但臣未在任何港口久留。"
至于他为什么冒着巨大的危险，付出极大的代价横渡大西洋，却对自己真正要寻找的东西避而不谈，他虽然做出了解释，但这一解释并不令人信服。"臣欲尽可能了解更多国家，以便向二位陛下奏报，"接着他顺便提道，"臣不谙当地语言，当地土人与臣互不理解，随船之印度人亦然。"
这一观察结果与他此前在日志中记录的与印第安人的多次交流不符，因为他曾经描述印第安人如何跟他讲起黄金、树木及港口。即使考虑到双方产生过重大误解，其中一些不可避免，另一些则是有意为之，然而从船队于10月12日首次登陆以来，哥伦布及其手下无疑一直在与其印第安东道主就贸易、宗教和当地地形进行过多次对话。双方都证实了对方神秘的宗教预言和幻想。印地安人认为哥伦布的舰队证实了当地一个长期以来广为流传的观念，即像哥伦布等人这样的神圣或天启之人会造访他们的岛屿，而哥伦布则相信他所遇到的一切都是上帝的旨意，尽管泰诺人与他之前的想象并不相同。双方既相互认可，又相互误解。哥伦布发现新大陆这件事背后潜藏的可能性对双方来说也各不相同。对印第安人来说，这意味着上帝显圣，他们将会升入天堂，而非堕入地狱。对哥伦布来说，这意味着他有可能对当地人进行剥削和奴役，并且获得取之不尽的个人财富。