三 结交名士
为了跻身士林，登上仕途，实现自己治世的抱负，进入青年时期的曹操，注意和名士交往。对一些年轻的名士就与之结交为朋友；对一些年长的名士就向他们求教。这样有利于争取名士对自己的了解和帮助，借以提高自己的名声，扩大自己的影响，他知道自己的宦官家庭出身，为广大士人所蔑视，因而很注意树立自己不与宦官腐朽势力同流合污的形象。
曹操虽在少年时就与袁绍相交，但两个人之间总有一些隔阂。及至袁绍、袁术的母亲死后归葬汝南时，曹操同他的好朋友王儁一同去参加葬礼。
王儁字子文，汝南人，和袁绍是同乡。曾得到名士、“党人”范滂的赏识。曹操也很钦佩王儁“外静而内明”，很有才华。而王儁也很赞许曹操，认为他有治世的才能。
袁家是世代做高官的名门望族。这次葬礼举行得非常隆重，参加的人达3万多，搞得很奢侈，耗费了大量的钱财。曹操见此情景感慨万分。他对袁绍、袁术十分不满，对王儁说：“天下将要大乱，倡乱的罪魁祸首肯定是这两个人。要想安济天下，为百姓解除痛苦，不除掉这两个人是不行的。”王儁也很有感触地说：“我赞同你的说法，能够安济天下的人，除了你还有谁呢？”说罢，二人对笑起来。
在王儁避居荆州武陵，官渡之战时，王儁曾劝刘表与曹操联合，刘表不从。曹操下荆州时，王儁已死，曹操将其改葬江陵。
颍川李瓒是“党人”领袖李膺之子，后来做过东平国相（如同郡守）。曹操同他交往，彼此了解很深。李瓒非常赞赏曹操的才能，临终时对儿子李宣说：“国家将要大乱，天下英雄没有一个人能超过曹操的，张孟卓（张邈）是我的朋友，袁本初（袁绍）是你的外亲，虽然如此，你也不要去依附他们，一定要去投靠曹操。”后来李瓒的几个儿子遵从父命，在乱世中果然保全了性命。
南阳何颙，字伯求，年轻时游学洛阳，与郭泰、贾彪等太学生首领交好，很有名气。好友卢伟高父亲临终时，何颙前去问候，得知其父有仇未报，便帮助卢伟高复了仇，并将仇人的头拿来在他父亲墓前祭奠，很是侠义。
何颙和大官僚士大夫“党人”陈蕃、李膺相好。陈蕃、李膺被宦官杀害后，何颙也受了牵连，在被拘捕之列，于是他变易姓名逃到汝南躲了起来。袁绍慕其名，私下与其交往。何颙经常潜入洛阳与袁绍计议，解救“党人”。
曹操在这期间也同何颙交往，谈孔学，论百家，说《诗经》，讲兵法，头头是道。分析评论现实的派别斗争、党锢之祸，很有见地。表现了学识渊博而且有济世之才。何颙私下对别人说：“汉家将要灭亡，能够安天下的，必定是这个人了。”曹操听到后，非常感激。
此后，曹操在士人中的名声就更大了。
汉代选拔官吏主要是采取地方察举和公府征辟的办法。舆论的评议（鉴定），对选拔官吏有很大影响。舆论评定得好，有了好名声，才有可能成为察举、征辟的对象。东汉后期，这种品评人物的风气很盛，以致产生了评议的权威。许劭就是其中的一个。
许劭字子将，汝南人，以名节自我尊崇，不肯应召出来做官。他是一个很有眼力的名士，善于品评人物，被当时人公认为是权威。他经常在每月初一进行评议，叫做“月旦评”。谁要是得到许劭的好评，谁的身价就能提高许多。
曹操为了取得许劭的好评，先去拜访在评议界享有很高声望的大名士桥玄。
桥玄，字公祖，梁国人。历任县功曹、郡太守、司徒长史、将作大匠、度辽将军。灵帝初年入为河南尹，转少府、大鸿胪，升为司空、司徒，又转为尚书令，后又迁太尉。他为官清廉，敢于打击豪强贪官，举贤不避仇，将素与他有仇隙的南阳太守陈球举荐为廷尉（主管司法刑狱的“卿”官），为人们所称道。曹操对这位老前辈很是钦佩和崇敬。
大约在桥玄为尚书令时，就是曹操十八九岁时，曹操的父亲曹嵩正在桥玄手下做“卿”官，两人关系自然比较熟。曹操去拜见桥玄，桥玄热情地接见了曹操。在交谈中，曹操坦诚地把自己的情况和政治见解同桥玄讲了，并特别表态说：“我是宦官的后代，但我是明辨是非的。对的我拥护，不对的我反对。对别人或集团也是如此。就宫中的斗争来说，争权夺利与互相残杀，这对国家、对百姓都没有好处。特别是一些正直有才华的人受牵连，被打击，这实在是国家的不幸。我真希望改变这种局面，使政治能够清明，天下得以安定。”桥玄听了曹操的一番话很感到惊异。他思忖曹操是宦官的后代，而并不站在宦官的立场上说话，尤其认为曹操年纪不大，竟有如此宽大的胸怀，确实不简单。
此后，曹操又同桥玄有多次交往。曹操得到了桥玄的指点和教育，桥玄也进一步全面地了解了曹操。桥玄认为曹操确实是一位有才华、有大志的人，将来必能成就大的事业。他发自内心地对曹操说：“看来天下将要发生变乱，没有经邦济世之才，是不能使天下安定的。能够安定天下，使百姓能得以安生的，就是像你这样的人了。”曹操听后感到非常吃惊，心中也感到十分高兴。他连忙表示说：“大人的夸奖有些过誉，我实在不敢当。将来我从政时一定竭尽全力，忧国忧民，不辜负大人的希望。”
桥玄听后，更加激动地说：“我已经是六十多岁的人了，恐怕不久就要离开人世。我不仅希望你要实现我心中的愿望，而且愿把妻子儿女托付给你。希望你日后多加关照。”
这位比曹操大四十六七岁的老人，把曹操当成了朋友，使曹操激动不已（桥玄于灵帝光和六年去世，时年七十五岁。后来曹操专门派人到桥玄墓致祭，感谢桥玄对他的知遇之情）。
桥玄为了提高曹操的知名度，对曹操说：“现在你的名气还不大，你可以到汝南去见许子将，或许他对你能有所帮助。”这正符合曹操的心意。
曹操带着厚礼到汝南去会见许劭。因桥玄介绍，许劭热情地接见了他。见面后，曹操态度谦虚，向许劭讲述了自己的政治见解和抱负。许劭听后与桥玄初见曹操的感受相同，觉得曹操与一般有知识青年不一样，在思想、气质上有着与众不同的因素。但由于过去也知道些曹操“飞鹰走狗”的行径，对他有些蔑视。因而一时很难给他下个恰当的评语，没有加以回答。曹操心想既然来了就要讨个评说，于是坚持自己的要求。许劭经过沉思之后，回答说：“你是太平时代的能臣，动乱时代的奸雄。”曹操听了这个评语，感到很开心，大笑着离去。
“奸雄”是怎样的人物呢？既是胸有大志，能称霸于天下的人，又是善于权谋，戏人于股掌之上的人。其中既有褒意又有贬意。“奸雄”却不是一般等闲之辈可以做到的。因此，曹操觉得这个评语的估价，并不算低，自己的目的总算达到了，心中颇有些得意。
由于曹操争取到一些名士对自己的了解和很高的评价，引起了官僚士大夫的注意，加上他祖父、父亲的关系和影响，他很快就步入仕途，施展其才华。