巨人的阿基里斯脚腂——曳航问题
当然，总体上的一帆风顺并不意味着没有小风小浪，事实上，Me 321面临的最大问题来自牵引机而不是其本身。由于装备建设发展的重心并没有倾向4发重型飞机——德国人把轰炸机看作炮兵火力的延伸，能够对前线进行精确轰炸的战术轰炸机当然是重点，而西欧面积狭小，发展航程远、载弹量大但缺乏精确度的高空水平轰炸机显然不太对路……这也在一定程度上影响了其他大型军用机的发展，所以按当时德国空军装备序列的情况来看，在不多的几个选择中Ju 90无疑是牵引机的较合适人选。然而，与Me 321的生产计划相比Ju 90的数量就显得不敷使用了，如果连其前身2架Ju 89及65架发展型Ju 290都算上的话，Ju 90系列的总产量也没有超过100架。更何况作为Me 321的牵引机，从性能角度讲Ju 90也只能算是无奈之下的较佳而不是最佳选择，Me 321的最大起飞重量达34459千克，这基本上已经到了Ju 90的牵引能力上限。如果在后方拥有完善设施的永备机场，Ju 90/Me 321这对搭档还算相得益彰，较长的跑道保证了两者能够配合的接近完美。不过在实战中，情况却大大相径庭了。作为一种重型突击滑翔机，Me 321需要在尽量靠近机降区的前线野战机场进行部署，这类机场通常只有一条泥泞的土质或草质跑道，而且还经常会被炸得坑坑洼洼，使本来就不佳的跑道质量更加雪上加霜。在这种环境中，以Ju 90的动力水平——4台戴姆勒·奔驰DB600A最大功率4X750马力，实在难以胜任将巨大而又满载的“巨人”拽上天。
恩斯特·乌德特将军早就注意到了这一问题，在其提议下，亨克尔开始研制由两架He 111拼接而来的He 111Z作为Me 321的专用牵引机。不过，从He 111Z的研制进度来看，在可预见的时间内，He 111Z只能是远水解不了近渴的空中楼阁。结果为了将Me 321早日投入实战，作为一种应急措施，梅塞施米特公司开始从两方面着手解决Me 321的起飞问题。
措施之一自然还是从牵引机方面寻找突破口。在这一方面，梅塞施米特的工程师们充分发挥了变通或者说是“穷凑合”的本领，居然想出了由3架Bf110C双发重型战斗机曳航一架Me321的“三驾马车”方法。以直径10毫米的钢索为曳航索将牵引机与Me 321连接起来，3架Bf110成“品”字形，先导机使用的曳航索长100米，左右两机的曳航索长80米。当3架曳航机全部启动时，满载的巨人起飞至少需要1200米的铺装跑道。当达到时速110千米时，“巨人”拉杆离地，接着左右两架曳航机离陆，最后离地的是最前面的曳航机。升空后，Bf 110曳航机要靠精确的油门及螺旋桨桨距控制将时速维持在130千米/小时、上升率维持在0.5米/每秒，才能拖着Me 321缓缓爬升到500米高度，再慢慢加速到时速170～200千米以便转入水平巡航飞行。
由Ju 89轰炸机发展而来的Ju 90。（事实上，Ju 90V1原型机就是直接由Ju 89V3改装而来。）
事实上，有关“三驾马车”的试验早在Me 321V1完成前就开始了。以一架Ju 52/3m作为“巨人”的替代品，“三驾马车”于1941年1月便开始在利佛海姆（ Leipheim）上空进行彩排。为了安全起见，代替滑翔机的Ju 52/3m通常在被拖曳起飞过程中将全部3台引擎开启处于怠速状态。尽管如此谨小慎微的做法使试验不免有作弊之嫌，但在不久后的一次事故中，被拖曳的Ju 52/3m却正是凭借自身的动力救了自己一命。当时的情况是这样的：Ju 52/3m起落架刚离开跑道，左舷Bf 110C曳航机的钢索就突然断裂，结果Ju 52/3m急剧向左舷偏转。遇此变故，Ju 52/3m飞行员倒是当机立断，在切断全部3根曳航的同时，拉杆并猛推节流阀，使发动机由怠速状态骤然提高到最大功率，以便获得宝贵的高度。然而，已经从左舷曳航机断裂开来的钢索却没能与运输机分离，结果Ju 52/3m只得带着这根钢索继续飞行，由于高度只有50米，一直垂到地面的曳航索造成了严重破坏，除了附近村庄的一些建筑受损外，农田中的一辆大车居然被切为了两半，还一些树木也被连根拔起，最后钢索与公路边的电线缠在了一起，并将一根电线杆带上了天……现场的情况有些令人瞠目结舌，本来的被拖曳者却一下子变成了“曳航机”，幸亏3台引擎多少保留了一点剩余功率，再加上全仗波纹金属承力蒙皮带来的一副好身板，开Ju 52/3m的那位老兄也是艺高人胆大，居然带着这些不请自来的“辎重”安然回到了利佛海姆（ Leipheim）的跑道上，算是从地狱门口捡了一条命回来。
虽然曾经遭遇如此险情，但Ju 52/3m与“三驾马车”的合练还是在利佛海姆（Leipheim）上空进行了约20多次。不过与这些用Ju 52/3m作代用品的真正曳航试验不同，在Me 321V1完成前，更多的“三驾马车”训练实际上是只有曳航索而没有滑翔机的品字密集编队飞行，用于训练牵引机飞行员之间的协调配合能力。然而，即便在这样一些看似“完全安全”的试验性飞行中，德国人付出的代价也着实不菲。在最初的几次编队飞行训练中，有一次是以悲剧收尾的：当时整个品字型Bf 110C三机编队正在向左舷转向，突然一阵湍流袭来，右舷的飞机与中间飞机的钢索缠在了一起，结果两架飞机双双坠毁……。
虽然在大量的试验性飞行中，“三驾马车”的可行性得到了肯定，不过用3架Bf110曳航一架Me321其危险性不难想像，即便是熟练的Bf 110飞行员也难保不出差错，更何况有些差错还是非人力所能挽回的。在爬升时，3架曳航机必须保持相同的上升角度，稍有不慎，突然增加的张力会扯断曳航索，特别在气流紊乱时，由于牵引索（曳航索）时紧时松，这样的“三驾马车”飞行被曳航机飞行员认为是毛骨悚然的，空中碰撞的危险性极大。另外，“三驾马车”方式的准备过程是如此繁琐，以至要在同一时间内出动多架Me 321是一件极为困难的事情。
Me 321B与其三驾马车
措施之二的技术水平则要高得多——这就是瓦尔特HWK 109-500液体火箭助推器。对德国人来说，Me 321的出现使如何在条件不好的野战机场起飞满载巨型飞机的老大难问题变得更加棘手，在牵引机的性能不能尽如人意的情况下，要想为重型飞机在起飞时提供足够的动力或者是缩短起飞距离，而又不对巡航飞行带来额外的重量和阻力，使用一种在起飞后即可抛弃的额外动力装置未尝不是一个好办法。结果，梅塞施米特的工程师们将目光投向了尚在襁褓中的瓦尔特RI-201液体火箭助推器（RI-201是HWK 109-500在瓦尔特工厂内部的设计名称。定型生产后RLM给它编号为HWK 109-500）。HWK 109-500液体火箭起飞助推器就是这样一种可抛弃的额外动力装置，从“巨人”的角度讲，这种助推器看起来颇为合用：装在整流罩内，通常对称的挂在飞机两翼下；操作简单，一组地勤可人力挂载；由飞行员在座舱内起动，之后可提供一段时间的强大动力以使飞机升空；燃料用完后被抛弃，降落伞打开，地勤回收助推器以备下次使用。
事实上，HWK 109-500是HWK 109-509的简化型，与后者在结构上没有本质不同，同样由推力室、推进剂供应系统、发动机控制系统组成，使用由过氧化氢溶液（T液—80%浓度）及高锰酸盐溶液（Z液）混合而成的燃料。其具体工作原理如下：
首先，在起飞前，经准备充分后，飞行员向地勤发出信号，地勤打开火箭包的主控制开关。控制螺线管开关的按钮则装在驾驶舱内，当待命状态时，压缩气流被两个由压力控制的阀挡住。通过这两个阀门，两个储藏罐里的空气与大气相通。压缩空气从五个空气罐流过复杂的阀门（在战后盟军的报告中称此阀门为“章鱼”），流入简单的减压阀，在此，气流被一个电磁螺线管控制的阀门挡住。然后，飞行员按下座舱内的开关控制螺线管，压缩空气就进入两个控制阀，切断它们与大气的连通，并让压缩空气进入燃料罐，给他们一个压力从而把燃料压出来。Z剂穿过一个过滤器和单向阀，经由一个流量孔（这是瓦尔特发动机上常见的预设流量的方法）流到燃烧室内的注入口。T剂经由燃烧室头部的装弹簧的阀门进入燃烧室。这个阀门有两个注入口——中央的辅助阀喷嘴和蘑菇型主阀门（它打开一个环形孔）。两个阀门都被压缩的弹簧关闭。最后，当压力进入时，辅助阀先打开，然后主阀门打开。这样的设计是为了延迟T剂的喷出，直到燃烧室中有过量的Z剂并且辅助阀已经使化学反应开始进行。
HWK 109-500液体火箭助推器主要结构
HWK 109～500与HWK 109～509两者间的主要差别在于，HWK 109～500降低了推力——由HWK 109～509的1500～2000千克减少到500千克，因而得以对燃烧室的设计及生产工艺进行简化，从而达到降低制造成本，提高使用寿命的目的。在位于基尔的瓦尔特工厂（Walterwerke）出产的所有火箭产品中，除了著名的用于Me 163彗星、Ba 349蝮蛇火箭动力截击机的HWK 109～509系列发动机外，最成功的大概就是HWK 109～500火箭起飞助推器（Starthife）了。它是瓦尔特工厂的液体火箭引擎中产量最大的一种，批量生产在位于奥地利金巴斯（Jenbach）的亨克尔工厂进行，该工厂在战时生产了约6000套HWK 109～500，并在多个战场的很多德军机型上经受了考验。
按照设计要求，在Me321主翼支柱外侧的中翼下方，可以悬挂6～8个推力550千克或4个推力750千克或两个推力1000千克的HWK 109～500，起飞后投弃回收灌装燃料后可再次使用。当然，从火箭助推器本身的角度讲，固体火箭助推器似乎是比液体火箭助推器更理想的选择，由于使用固体推进剂，具有燃烧室结构简单，推进剂密度大，推进剂可以储存在燃烧室中常备待用和操纵方便可靠等优点。然而，考虑到将要在Me 321上使用的助推器只是作为牵引机曳航的辅助动力手段，为保证曳航机的安全，助推器最好能进行较精确的推力调节能力，结果液体火箭助推器的优点便凸现出来——比冲高（250～500秒）、推力范围大（单台推力在1克力～700吨力）、能反复起动、加速度小导致推力易控制、工作时间长。虽然HWK 109～500的复杂性与成本都要远超同时代的固体火箭助推器，不过可回收重复使用的优势弥补了这一切。
翼下挂载6枚HWK 109-500助推器的Me 321。
然而，在1940年初液体火箭引擎终究还属于一种不成熟的新生事物——性能不稳定，起动时间不一。但对Me 321飞行员来说，这些最初的液体火箭助推器尽管效果不佳，可又不能用而且还要与3架Me 110C牵引机——危险的3驾马车配合使用。结果Me 321的“三驾马车”试验从一开始就是磕磕跘跘的，在1941年5月12日首次由三架Bf 110C进行牵引的试飞中，当参与试验的Me 321A刚离开雷根斯堡机场的跑道，一根曳航索就突然折断。幸运的是，该机飞行员阿尔佛雷德·罗赫姆（Röhm）保持了罕有地镇静，在来不及抛弃起飞轮胎及火箭助推器的情况下，毅然操纵巨大的机体作了一个角度看起来十分骇人的转弯，当左舷翼稍擦光了一片草皮后，人们惊喜的发现，笼罩在一片地面灰尘中的“巨人”居然毫发无伤的着陆了。另一次还算是有惊无险的事故发生在梅泽堡（Merseburg），当Me 321飞行员在380米高度断开曳航索的连接时，右舷的钢索却缠到了起落架上，而拖着这根钢索的牵引机飞行员又没能及时发现这一险情，依旧自顾自的加速飞离，“身单力薄”的Bf 110C就这样被后面的“巨人”生生的楞拽了一把，机尾几乎断裂，当惊魂未定的Bf 110C落回地面后，地勤发现除机尾的明伤外整个机体结构都发生了变形，最后这架飞机只得报废了事。但在1941年5月21日载运120名士兵的试飞中，一个“巨人”却最终为此付出了血的代价，由于右侧的助飞火箭在离地时没能及时点火，这使“巨人”向右侧滑引起了牵引索张力的改变，结果3架牵引机在混乱中碰撞，“巨人”和曳航机全部坠毁在跑道周边森林里，6名机组乘员、120名搭载士兵和3名牵引机飞行员全部丧命，成为1941年德国空军最惨重的飞行事故。
战争的残酷有时会导致一些事情如果按和平时期的视角去看是完全悖于常理的。尽管在一系列试验中，已经付出了5架飞机及上百条人命的代价，但由于前线战局的需要，在He 111Z完成前，危险的“三驾马车”与火箭助推器的起飞方案还是被RLM批准用于Me 321的实际操作。