初涉社会
事实证明，海涅绝对不适于商人的生涯，同时他对商业厌恶已极。在重新得到叔父的帮助之后，现在他可以从事学问研究了。
海涅不禁想起自己儿时生活的地方，莱茵区。那里有欢乐的生活，虽也有迷信、传统与神话；那天主教堂的礼拜，钟声遥响；中世纪的建筑，典雅又庄严；浪漫派的诗歌，阁楼里的书籍；犹太人的血统，对平等自由的狂热，以及犹太人因受压迫而养成的卑屈；对法国人与拿破仑的热情……
这一切的一切将成为过去。
海涅知道，一切都要重新开始，但他更知道自己作为犹太人所肩负的责任。
1814年末，他离开汉堡，离开堂妹，离开……没有回莱茵区，而直接进入波恩大学学法律。这里云集着许多优秀的教授，他要在这里努力拿到学位。
叔父在他临行前嘱咐他说：“小子，你经商不行，那就去学习，但我要求你非得到一个学位不可！”
他的入学考试的证明书上写着：“全然不懂希腊文，关于拉丁文知识也很少；数学很差；但他的历史知识并不缺乏，而他的德文作文，虽然风格奇特，却具有讽刺的素质。”
入学后，他除刻苦学习法律外，也听文学、德语、德国史和考古学课，同时继续从事诗歌创作。
这时正是封建复辟时代，全国36个大大小小的邦，只是形式上成立了一个德意志民族各邦的联盟，在梅茵河畔的佛兰克设立了联盟议会，它在镇压人民、迫害进步力量、管制言论自由上是一致的。
为此，大学里的一些进步学生组织了要求德国统一的秘密小组——学生会“大众社”，海涅加入了大众社，并积极参加他们的活动。
一次，海涅参加了为庆祝莱比锡民族大会战一周年纪念日而在波恩十字架山举行的大学生火炬游行。
过了不久，学校当局对11个大学生提出控告，说他们图谋不轨。这11个人里头就有海涅。
11月，波恩大学法庭开庭审问。审问记录如下：
被传唤的来自杜塞尔多夫的法律学大学生哈里·海涅，19岁，今年米迦勒节到波恩，被提醒务必说真话，在先声明10月18日他曾在十字架山上之后，被指定回答如下问题：
1．“喊过多少声万岁？”
答：“我记得喊过两次，第一次为已故的吕歇尔；第二次，如果我没记错的话，为德意志自由。”
2．“没有对学生会喊万岁吗？”
答：“没有，我不记得听到这样喊过。”
3．“您还记得起讲演有关什么吗？”
答：“第一篇讲演我不知有关什么；第二篇有关什么，我无法陈述，因为我记不起来了。”
在审问的时候，海涅没有暴露任何一个同伴。
然而，这次被审在他心中激起了对新反动专制的强烈反感。
在大众社进行火炬游行数周后，海涅又参加了散发小册子《关于德意志祖国各类紧急事务的回答》活动。
1820年6月，大众社遭禁。
海涅亲身体验到“在现今专制的时局下，寻找新的友谊是难办和不可能的事情。”
他在组诗《抒情插曲》里写道：
现今我从我的山上
俯视德意志国土，
我只见一小族侏儒
爬行在巨人墓上。
母亲宠儿穿衣绸，
人民核心来自称，
荣誉饰物流氓佩，
雇佣兵自夸是主人。
海涅对大众社社员们说：“我们的斗争不能停歇，大众社没了，我们就用其他方式提出政治要求，自由选举议会，废除贵族和教士的特权，人人权利平等以及新闻出版自由。”
1820年10月，海涅在格廷根大学注册入学。
他怀着依依惜别的心情，与波恩大学的学友们分手，因为波恩大学毕竟是他战斗过的地方。
在他给同学亚历山大王子的诗中可以看出彼此的真挚感情。
世界是一条宽大的公路，
我们世人像旅客一般；
骑马、步行、奔走匆匆，
仿佛急驶或是赛跑员。
迎面而过，点头招呼，
又在马车里挥动手帕；
我们很想拥抱和亲吻，
可是马蹄儿无法停一下。
刚在同一个驿站相逢，
亲爱的亚历山大王子，
马车夫已在吹号开车，
又吹得我们各自东西。
海涅进入格廷根大学后，又成为这里新成立的学生会的会员。
但不久，学生会举行秘密会议，在一份章程决议案中强调学生会应是“基督徒德意志人的性质”，据此，“犹太人是没有祖国的，也不可能关心我们的祖国，不得入会。”
于是，海涅被学生会开除了。
在做出此决定的第二天，海涅若无其事地在学生会会所露面，被人用暴力撵出门外。
海涅对这种反犹太人的行为极端不满。
他对同学克里斯蒂安·泽特说：“对德意志的一切我都反感；可惜你是个德意志人，德意志的一切对我的作用就像催吐剂。德意志的语言撕碎了我的耳朵，我自己的诗，当我看到，它们都是用德语写的，有时也会使我恶心——克里斯蒂安呀，你不知道，我的灵魂渴望和平，可它却逐日增多地被撕碎。我几乎没有一个夜晚能够安睡。”
由于格廷根德国大学生反犹活动，使海涅对这个大学很厌恶。
这时，有一个名叫威廉·维贝尔的同学在与他谈论时，说了有损犹太人的话。
在这种情绪下，海涅被激怒了，要与威廉用手枪决斗。
此事后来经对当事人禁闭并被传唤出庭而平息。
海涅受到停学的处分。
海涅向往的“和平、民主、平等”，在四分五裂的德意志和普鲁士的专制下是难以实现的。
海因里希·海涅的年轻生命落到了一个低点。他第一次在社会上遭到排斥。