【参考答案】
一、名词解释
1.醛糖是一类含有醛基的单糖。
2.异头物是指仅在氧化数最高的碳原子(异头碳)具有不同构型的糖分子的两种异构体。
3.异头碳是指一个环化单糖的氧化数最高的碳原子。异头碳具有一个羰基的化学反应性。
4.变旋是指一个吡喃糖、呋喃糖或糖苷伴随着它们的α-和β-异构形式的平衡而发生的比旋度变化。
5.单糖是由三个或更多碳原子组成的具有经验公式(CH2O)n的简单糖。
6.一个糖半缩醛羟基与另一个分子(例如醇、糖、嘌呤或嘧啶)的羟基、胺基或巯基之间缩合形成的缩醛或缩酮键,常见的糖苷键有O-糖苷键和N-糖苷键。
7.20个以上的单糖通过糖苷键连接形成的聚合物。多糖链可以是线性的或带有分支的。
8.一类可作为植物中贮存多糖的葡萄糖残基的同聚物。由两种形式的淀粉:一种是直链淀粉,是没有分支的只是通过α-(1→4)糖苷键连接的葡萄糖残基聚合物;另一种是支链淀粉,是含有分支的α-(1→4)糖苷键连接的葡萄糖残基聚合物,支链在分支点处通过α-(1→6)糖苷键与主链相连。
9.是含有分支的α-(1→4)糖苷键连接在一起的葡萄糖的同聚物,支链在分支点处通过α-(1→6)糖苷键与主链相连。
10.是指糖类同蛋白质或脂类等生物分子以共价键连接而成的糖蛋白和蛋白聚糖、糖脂等,总称为结合糖或复合糖。
11.N-乙酰葡萄糖胺和N-乙酰唾液酸交替连接的杂多糖与不同组成的肽交叉连接形成的大分子。肽聚糖是许多细菌细胞壁的主要成分。
12.由杂多糖(糖胺聚糖)以共价键与一个多肽链(核心蛋白)组成的杂化大分子,又叫黏蛋白,多糖是分子的主要成分。其吸水性强,弹性好,大量存在于动物组织软骨细胞外基质中,赋予软骨抗变形的能力。
13.单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基与另一个分子(例如醇、糖、嘌呤或嘧啶)的羟基、胺基或巯基发生缩合形成的含糖衍生物,也称配糖体。糖苷分子中提供半缩醛(半缩酮)羟基的糖部分称为糖基,与之缩合的“非糖”部分称配糖体或配基,这两部分通过糖苷键链接。是一种无还原性的小分子物质,广泛分布于植物的根、茎、叶、花和果实中。
14.由β-D-葡萄糖通过β-(1→4)糖苷键连接组成的大分子多糖,是植物、真菌及细菌细胞壁的主要成分,无分支,伸展的纤维素分子侧向以氢键相连形成片层结构。
15.半纤维素为多聚戊糖、多聚己糖的混合物,是植物细胞壁的组成成分,被视为异多糖。
16.糖胺聚糖是杂多糖的一种,由氨基多糖或其衍生物组成,含酸性基团,亲水性强,分子量大,黏度高,又叫黏多糖,存在于动物细胞外基质中或者结缔组织间,起保护细胞的作用,如透明质酸。
17.壳多糖,又称几丁质、甲壳素,是由β-D-N-乙酰葡萄糖胺之间以β-(1→4)糖苷键缩合而形成的高分子聚合物。
二、填空题
1.能源,结构,信息传递
2.结构异构,立体异构,几何异构,旋光异构,差向异构
3.鲜红,淡红
4.是
5.糠醛
6.葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷
7. 1,1,1,多个
8.甘油醛,二羟丙酮
9.二羟丙酮
10. O-糖苷键,N-糖苷键
11.醛基或酮基(羰基),羟基
12. N-糖肽键,O-糖肽键
13.葡萄糖,糖原,糖原
14.外层专一性寡糖链,中心多糖链,脂质
15. N-乙酰葡萄糖胺,β-1,4-糖苷键,D-葡糖醛酸,N-乙酰氨基葡萄糖
三、单项选择题
1. A 2. D 3. A 4. A 5. A 6. B 7. C 8. D 9. C 10. D 11. B 12. A 13. D
四、多项选择题
1. DE 2. ABCDE
五、简答题
1.【答】碳水化合物是自然界存在很广泛的一类物质,是食物的主要成分之一。由碳、氢、氧三种元素组成。碳水化合物又称糖。碳水化合物分单糖、二糖、低聚糖、多糖四类。
2.【答】所有的单糖分子都含有不对称碳原子。因此具有旋光性。用“+”表示右旋;“-”表示左旋。使偏振光平面向左旋转的单糖,称为左旋糖;使偏振光平面向右旋转的单糖,称为右旋糖。一种单糖(如D-葡萄糖)在溶液中放置后,其比旋度发生改变的现象,称为变旋现象。变旋的原因是单糖从α-D构象变成β-D构象,或者相反。变旋作用是可逆的;另外,单糖具有一定的甜度和溶解度。
由羟基产生的化学性质包括(1)成酯反应;(2)成苷反应;(3)氨基化。
由醛基或酮基产生的化学性质包括(1)还原作用;(2)单糖被氧化;(3)异构化;(4)形成糖脎。
3.【答】葡萄糖的直链结构不能解释葡萄糖在溶液中发生的变旋现象,而且也解释不了很多其他的化学现象。由葡萄糖的结构可以发现它既具有醛基也具有醇羟基。因此,可以形成环状的半缩醛。
4.【答】单糖分子中都含有一个以上的不对称碳原子(二羟丙酮除外),因此单糖具有多种旋光异构体。为了表示不同的旋光异构体的构型,人们定了一个原则,以最简单的单糖甘油醛的旋光异构体的构型为标准,人为地指定其不对称碳原子上的羟基在右边的叫D-型,在左边的叫L-型。D-型与L-型互为对映体。甘油醛分子前面D,L表示糖的构型,(+)和(-)表示糖的旋光方向,(+)表示右旋,(-)表示左旋。确定了甘油醛的构型以后,人们进一步规定,凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖,均为D-型糖;由L-甘油醛衍生出来的单糖,均为L-型糖。要确定一个单糖分子是D-型还是L-型,可看该糖分子中离醛基或酮基最远的不对称碳原子(即倒数第二个碳原子)的构型,如果与D-甘油醛相同的称D-型糖,与L-甘油醛相同的则称L-型糖。α、β符号表示的是单糖分子成环状结构时的两个旋光异构体构型,当单糖分子(如葡萄糖)内部发生醇醛缩合时,即可形成环状结构,这时单糖分子C1原子变成不对称碳原子。
5.【答】二糖又称双糖,是寡糖中最重要的一类,它是由两分子单糖脱水缩合而成。二糖水解后得到两分子单糖。自然界中游离存在的重要二糖有乳糖、蔗糖、麦芽糖等。
乳糖分子是由β-D-半乳糖分子与α-D-葡萄糖分子缩合而形成的双糖。其连接键是β,α(1→4)糖苷键。乳糖主要存在于哺乳动物的乳汁中。人乳中含量约为5%~8%;牛乳中含4%~5%。它是幼畜糖类营养的主要来源。乳糖在水中溶解度较小,分子中有游离的半缩醛羟基,故具有变旋性和还原性。
蔗糖是由α-D-葡萄糖分子与β-D-果糖分子,按α,β(1→2)糖苷键的形式缩合而形成的二糖。
蔗糖有甜味,是日常生活常用的食糖。甜菜、蜂蜜以及甜味水果(如香蕉、菠萝等)中都含有丰富的蔗糖。蔗糖没有游离的醛基,故没有还原性。蔗糖是右旋糖,其水溶液的比旋度为+66.5°。蔗糖水解后得到等量的葡萄糖和果糖混合物。混合物的比旋光度为-19.8°,水解液表现为左旋,因此,常将蔗糖的水解产物称为转化糖。
麦芽糖是由两个α-D-葡萄糖分子缩合而形成的二糖。其连接键是α(1→4)糖苷键,具有还原性和变旋性。它大量存在于发芽谷粒中,特别是麦芽中。在制糖工业中,用淀粉酶水解淀粉,可以生产麦芽糖浆。在食品工业中,麦芽糖用作冷冻食品的稳定剂和填充剂,作为烘烤食品的膨松剂,并作为饴糖的主要成分,供人类食用。
对上述蔗糖、麦芽糖及乳糖的结构与性质作了比较。由此可以看出它们的共同点和差异(见下表)。
蔗糖、麦芽糖与乳糖结构与性质比较
6.【答】糖原由许多D-葡萄糖组成,它们之间通过α-1,4和α-1,6两种糖苷键相连。在结构上的主要特点在于糖原分子分支多,链短和结构更紧密。
7.【答】糖蛋白是由糖链与蛋白质多肽链共价结合而成的球状高分子复合物。不同的糖蛋白其糖和蛋白质之间的比例不同,多数情况下,以蛋白质为主,而糖链较小,故总体性质更接近蛋白质。糖蛋白分子结构包含糖链、蛋白质和糖肽键三部分。
糖蛋白的生理功能主要表现在:(1)具有酶及激素的活性;(2)由于糖蛋白的高黏度特性,机体可用它作为润滑剂、保护剂;(3)具有防止蛋白酶的水解,阻止细菌、病毒侵袭作用;(4)在组织培养时对细胞黏着和细胞接触起抑制作用;(5)对外来组织细胞识别、肿瘤特异性抗原活性的鉴定有一定作用。