化学会呼吸
上QQ阅读APP看书,第一时间看更新

我既没有突出的理解力,也没有过人的机智。只是在觉察那些稍纵即逝的事物并对其进行精细观察的能力方面,我可能在普通人之上。

——达尔文[英国生物学家、进化论的奠基人]

是什么让花儿姹紫嫣红

“花儿为什么这样红?为什么这样红?哎!红得好像,红得好像燃烧的火,它象征着纯洁的友谊和爱情……”

每当这熟悉的旋律响起的时候,我不禁想到很多鲜艳夺目盛开的花朵。花儿是人们心目中美丽的象征,也是艺术家笔下多姿多彩的作品。可是谁又会去反复追问一个看似天经地义的问题:花儿为什么如此美丽,为什么能呈现如此绚丽多彩的颜色呢?

要明白这样一个问题,必须先从化学色素谈起。在我们生活的大千世界里,有很多具有特殊颜色的东西,例如:树叶往往都是绿色的,很多动物的血液都是红色的,茄子皮和葡萄皮都是紫色的,成熟的果实和枯萎的叶子往往会呈现黄色,等等。还有很多变色的情况发生,例如虾和螃蟹在烹饪的过程中由青色变为红色,树叶到了秋天会由绿变黄或变红,切开的苹果也会产生茶锈一般的红褐色……这一切都和化学上被称为“色素”的一类有机化合物存在密切的关系。那么就先从西红柿和胡萝卜这些我们再熟悉不过的有色蔬菜说起吧。

经过非常烦琐而精细的实验,可以得知:西红柿的红色主要来自番茄红素,而胡萝卜的橙黄色主要来自β-胡萝卜素。这些复杂的有机化合物都被称为天然色素。其实人们是在对这些天然色素的结构深入研究的基础上,发明了人工合成色素,包括我们经常喝的各种饮料中加入的色素,如靛蓝、日落黄、苋菜红、胭脂红,等等。

我们可以仔细观察一下这些色素的化学结构,它们有什么共同点呢?

其实,化学家也跟大家的思维过程是一样的:先对天然的物质进行分析和研究,找到具有特性(这里主要指颜色)的化学物质的结构特点,然后再在实验室中合成那些类似于天然色素的新物质,这就是合成色素了。现在人们发明和使用到的合成色素已经达到了上万种,远远超过天然色素的数量,合成色素取代天然色素的历史还有一段非常有意思的科学故事呢!

科学故事

苯胺紫的结构

“无心插柳柳成荫”这句话用来评价人类历史上第一种合成色素——苯胺紫的发现绝对是恰当至极了。由于早先色素在工业上最主要的用途是作为服装和布匹的染料,所以合成色素也常常被称为合成染料。1856年,18岁的英国化学家珀金正准备合成抗疟疾的特效药物——金鸡纳霜,当时这种药物在欧洲非常稀有和珍贵。由于当时药物化学发展得很不完善,珀金无法知道金鸡纳霜的分子结构,只能通过实验来摸索。有一天,他把重铬酸钾加入苯胺的硫酸盐中,结果却生成了一种沥青状的黑色残渣,这意味着实验又一次以失败告终!珀金只好用酒精清洗瓶子中的残渣,突然发生了奇怪的事情:黑色物质被酒精溶解得到了艳丽的紫色溶液!考虑到当时人们对衣物染色的效果差且牢固度也很不理想的现状,他马上想到:用这种紫色物质去染布,该是多么精彩的创意啊。可惜这种物质对于棉布的染色效果不够理想,很容易就被洗掉了,珀金又用毛料和丝绸来试验,结果发现这种物质非常容易染在丝绸和毛料上,而且颜色和效果都非常好,甚至用肥皂水搓洗也不褪色。这就是世界上第一种人工合成的化学染料——苯胺紫(其结构见右上图)。珀金虽没能制造出治疗疟疾的药物,但却意外合成了苯胺紫。后来他还在哈罗建立了世界上第一家生产苯胺紫的合成染料厂,从此使用这种染料染色的衣服进入了千家万户。


回到上面的问题,不管是天然的还是人工合成的,仔细观察前面提到的3种色素的化学结构式,你们发现有什么共同点了吗?具有什么结构特征的化学物质会产生颜色呢?细心的朋友可能已经有所察觉了,这3种色素的化学结构中的最重要共同点是含有一些“树枝状”的结构,其中的一根线表示化学单键,两根线表示化学双键,有色的物质或者说染料总是具有单键和双键互相交替的结构,这就是潜藏在有色物质中的结构奥秘!

具体什么是化学键[3]则是一个比较专业的问题,可以理解为把一个个原子联结在一起的“树枝”,这样的树枝有一根棍连接的——单键,有两根棍连接的——双键,有三根棍连接的——三键,甚至还有比一根棍牢固而不如两根棍结实的特殊情况——苯环结构中的大π键。结构上不同的联结意味着有机物具有许多不同的特性,当然也意味着物质的颜色会有差异。因而对于我们学习和研究化学的人来说,认清物质结构中的化学键是非常重要的事情,它将决定我们如何理解物质的性质以及如何来制造它们。

举个例子来说吧,上图的有机物就同时含有单键、双键和三键,但它因为没有像上面的色素那样的单双键交替结构,所以往往没有颜色特征而呈现无色。与此不同的是,叶绿素a和血红素却有着色素那样共同的结构特征——单键与双键的交替。下面的结构图中非常清楚地显示了这一点(重点观察外围的大环,就能明显地感觉到这一结构特征)。

叶绿素a的化学结构图

血红素的化学结构图

因此,树叶和大部分动物的血液就有了特征的颜色:绿色和红色。但这里我们还要明白一点,化学物质的颜色和分子结构的关系是非常复杂的,不光与单双键交替结构有关,与结构图中心的那个金属原子也有很大关系。换句话说,叶绿素中间的那个Mg(镁原子)和血红色中间的Fe(铁原子)对于它们的颜色(绿色和红色)也是功不可没的。大家可能会问了:你怎么知道颜色跟金属原子有关系呢?难道仅仅凭借化学家的猜测吗?

化学是一门以实验为基础的自然科学,任何结论都必须获得实践的检验才能成为科学理论。如果大家留意生活中的细节,注意认真观察,是不难得出结论的。新鲜的蔬菜叶子往往呈现绿色,但是经过腌制的咸菜或者泡菜则看着发黄或发褐,其实就是因为我们在腌制的过程中加入了食用醋之类的酸性物质,H(氢原子)替代了镁原子而生成了脱镁叶绿素(这里面的变化相当复杂,严格来讲产物应该叫焦脱镁脱植叶绿素,颜色是褐色的),破坏了原本的鲜嫩绿色。但是化学家们也有办法让叶子永远保持着它的绿油油的“本色”,在制作标本的时候往往用醋酸铜来处理绿叶,让Cu(铜原子)替代镁原子生成更加稳定而具有鲜艳绿色的铜代叶绿素,绿叶连同它的标志性的颜色都被长久保存了下来。所以说化学家从来都不会对未知的东西轻易下结论,实验才是科学最重要的手段和途径。各位如果不信的话,快回家去把一片绿色的菜叶泡入白醋中实验一下吧,颜色的变化马上就让你惊叹!

我们接下来探讨一些更深入的问题。单双键交替的结构既然决定了物质是有颜色的,那么物质到底是哪一种颜色、颜色的深浅如何,等等,能否从这种结构中看出来呢?答案同样是肯定的。首先,我们先给大家建立一套化学语言系统,在化学专业人士眼中,这种单键和双键相互交替结构被称为“共轭”体系。之所以叫共轭体系,是借用了中国古代马车结构中的特有名词——轭。轭是指马车上拴马的横木,共轭就是指把多匹马用同样的横木拴在一起的意思。化学上用共轭来形容用单键把若干个双键联结在一起的结构,所以我们就可以说色素的基本结构特征是具有共轭体系。其实,决定颜色种类和深浅的根本因素也在共轭体系里面。共轭体系的长度与颜色有密切的关系,一般来说,共轭体系越长,物质的颜色就越深,光的波长也就越长。上图用一类偶氮染料的共轭体系的长度和颜色的关系清楚地说明了这个问题(共轭体系变长的同时,物质的颜色由黄色转变成了橙色和红色)。顺便说一句,曾经臭名昭著的“苏丹红”就属于这类偶氮染料。

下面,我们针对夜盲症的探讨将会教给大家更多的有关健康的化学知识,同时我们也会对上面讲到的色素结构和颜色的理论做一个巩固和提升。

大家听说过夜盲症吗?就是有些人在光线充足的情况下视力很正常,但是进入较为黑暗的环境中则几乎没有看清东西的能力了。很多科普读物中都提到了补充维生素A或者多摄入胡萝卜素可以有效预防这种疾病,这是真的吗?其中的科学道理究竟是什么呢?原来,决定人在黑暗处视力的是一种叫作视紫红质的物质,而维生素A又名视黄醇或者叫抗干眼病维生素,它是体内合成视紫红质的最重要原料。只要有充足的视黄醇也就是维生素A,它就可以与视蛋白结合而生成视紫红质,反之若缺乏它则会影响黑暗处的视力,也就形成了夜盲症。但是由于维生素A是一种脂溶性维生素[4],也就是说它不易溶解在水中而更容易溶解在油脂中,所以它只存在于动物性食物中,如肝脏、肉类、鱼类,等等。那么素食主义者岂不是极易产生夜盲症状了吗?不必担心,多多摄入富含胡萝卜素的蔬菜也可以在体内合成维生素A,进而形成视紫红质,所以素食主义者不一定就是夜盲症患者,有不少饮料中添加β-胡萝卜素时常常强调它就是维生素A原也是没有任何科学问题的,下图就详细描述了这些物质之间的相互关系以及它们的存在方式。需要说明的一点就是,由于很多动物也无法合成维生素,所以它们只好把维生素储存在自己的肝脏中,所以动物的肝脏往往是维生素A等多种脂溶性维生素的“宝库”,看来老人们让小孩子多吃鱼肝油来预防很多疾病不无道理!

在上面的图片中我们也可以巩固一下共轭体系结构和物质颜色的相互关系:β-胡萝卜素、维生素A、视黄醛、视紫红质都含有共轭体系,但它们的颜色却分别是橙色、无色、无色和紫红色,这恰恰是由共轭体系的长短决定的,β-胡萝卜素从中间断开变成维生素A,由于共轭体系变短而变为无色,视黄醛结合了视蛋白成为视紫红质后共轭体系变得更长了,而呈现为紫红色,恰恰是单双键交替的共轭体系长度决定了这里颜色的改变。

有什么因素会影响共轭体系的形成及其长度呢?这里我们主要介绍一下酸碱度(pH)的变化对于色素颜色的影响,其他因素由于篇幅所限就暂不讨论了。酸碱度(pH)是化学里面的一个核心概念,通常情况下,我们把pH<7的环境称为酸性,这样的环境存在大量的H+;把pH>7的环境称为碱性,这样的环境存在大量的OH-。在酸性环境中加入大量OH-会变为碱性环境,反之亦然。例如化学上的酸碱指示剂[5]就是遇到不同环境可以显示不同颜色的物质,在颜色的变化过程中就存在共轭体系的形成和变化,下图清楚地显示了酚酞指示剂在碱性环境下呈现红色和在过强的碱性环境中又呈现无色的过程,共轭结构先形成而后又被大量的OH-破坏掉了。(注意:苯环并不具有共轭体系典型的显色特征。)

其实,我们自己还可以利用一些非常熟悉的蔬菜和水果来探究一下酸碱性对于色素颜色的影响,下面对于花青素的提取和实验就完全可以在你家的厨房里面完成!

动手空间

花青素很容易被水浸取出来,紫红色高丽菜含有丰富的花青素。到市场买回半个,切碎后装入500mL玻璃杯内,加满煮沸的蒸馏水,盖上盖子,让其自然冷却后,倒出蓝紫色液体,即得花青素萃取液。取出约2mL花青素萃取液,滴入几滴稀盐酸,即变为鲜红色;再滴入几滴柠檬水,便呈红紫色;滴入一些碱性的肥皂水,又变成蓝色。

花青素的变色说明它可以充当溶液酸碱性的“试金石”,同时也说明了花朵中就算是都含有花青素,也有可能因为细胞液的酸碱性不同而表现出不同的颜色。其实化学学科中的一项伟大发明——酸碱指示剂就跟这里的变色关系密切。故事要从近代化学之父玻意耳的一次偶遇说起。

科学故事

一天,玻意耳把一束刚采来的美丽的紫罗兰插在实验室的花瓶里,开始做实验。可是他一不小心把几滴盐酸滴到了紫罗兰的花朵上。玻意耳赶忙用清水去冲洗,就在此时,他看到紫罗兰花竟变成了红色!紫罗兰为什么会变红?他感到很新奇,同时更感兴奋,决心探个究竟、搞个水落石出。他先把几瓣紫罗兰花瓣陆续放入浓盐酸中,一会儿,紫罗兰花瓣也都变成了红色。他再把一片片花瓣浸入不同浓度的盐酸溶液中,又用HNO3、H2SO4、CH3COOH……做实验,结果完全相同——花瓣全变成了红色。经过反复实验,玻意耳认定紫罗兰花的浸出液可用于检验溶液是否呈酸性。


初战告捷,但玻意耳并不满足,他试图再找出用来检验碱性的物质。终于发现,从石蕊地衣中提取出的紫色液体能使碱性溶液变蓝。即便如此,玻意耳仍未就此止步,他想:能不能找到一种试剂既能测酸性又能测碱性呢?他试着把石蕊浸出液滴入盐酸溶液中,结果出现了与用紫罗兰检验酸性一样的现象——石蕊浸出液也变成了红色!从此,石蕊试剂广泛应用于检验溶液的酸碱性。玻意耳1646年的这项重大发明现在仍普遍采用。

至此,我们终于可以回答开篇的那个看似“简单”的问题了。到底是什么让花儿姹紫嫣红呢?总的来说,是花朵里面含有的植物色素,色素符合化学的共轭结构,所以花儿能显色。而当土壤的pH影响到植物色素共轭结构的形成和长度时,花朵的颜色就有了很多的变化:一般含有类胡萝卜素的花朵呈现红、橙、黄色系;而含有类花青素的花朵呈现红、紫、蓝色系;白色的花朵是不含色素的,因为花瓣中有少量水能反射白光而呈现白色。

而正是科学家们对这些现象及问题的仔细观察和勇敢探究,才让我们今天能够轻松地用试纸来鉴定酸碱性,才能让我们有各种各样色彩斑斓的服装和布匹,让我们的装束也能像花儿一样鲜艳夺目!